Para rodar legendas no filme você tera que instalar um codec chamado VOBSUB, que pode ser baixado no link abaixo:
http://baixaki.ig.com.br/download/VobSub.htm
Após instalado o codec você deve colocar a legenda na mesma pasta (local) que o filme e renomear o arquivo (Bloco de notas) da legenda com o mesmo nome do filme. Agora é só abrir o filme que automaticamente a legenda aparece.
Atenção: Nem toda legenda pode estar sincronizada com o filme, portanto procure sempre arquivos que disponibilizam as legendas junto ao filme.
Como adicionar legendas em um filme?
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